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Artsy Shot: A psychedelic mushroom formation.
Dieser Text dient der Aufklärung und Schadensminimierung. Er ist keine Empfehlung, Aufforderung oder Anleitung – schon gar nicht zum Konsum. Bei neuen Research Chemicals gilt ganz besonders: Die Datenlage ist dünn, die Risiken real, die Rechtslage dynamisch.
Executive Summary
4-PrO-MET ist eine innovative Forschungschemikalie, die chemisch und in ihrer Wirkung im Vergleich zu anderen Psychedelika als eher mild, freundlich und entgegenkommend beschrieben wird. Sie ist unter Psychonauten mittlerweile häufiger ein Gesprächsthema und findet sich in verschiedenen Sortimenten der Anbieter von Forschungschemikalien. Ein Grund, sich 4-PrO-MET ein wenig näher anzusehen.
☝🏻 Disclaimer: Bitte beachte unbedingt unsere Risikohinweise.
Was sind Tryptamin-Verbindungen?
4-PrO-MET gehört zur Famile der Tryptamine: Bekanntere Tryptamine sind etwa Serotonin, das sog. Glückshormon, oder Melatonin, ein körpereigenes Hormon, das bei uns Menschen den Schlafzyklus reguliert. Tryptamine wie 4-PrO-MET sind der Grundform von Serotonin sehr ähnlich. Indem Tryptamine diesen Neurotransmitter nachahmen und sich an die 5HT2A-Rezeptoren (sowie an 5Ht1A-Rezeptoren), also die Serotonin-Rezeptoren binden, modulieren sie die Signalwege des Gehirns. Das führt zu tiefgreifenden Veränderungen des Bewusstseins und der Sinneswahrnehmung, die bis jetzt noch keineswegs hinreichend erforscht (aber einigen der hier Lesenden sicherlich bekannt) sind.
Das erste Designer-Tryptamin war übrigens αMT (α-Methyltryptamin), das wahrscheinlich schon seit den 1920ern existiert. Der Pharmakonzern Upjohn synthetisierte αMT in den 1960ern als Antidepressivum. Nach klinischen Tests wurde stellte Upjohn den Vertrieb jedoch wieder ein.
4-PrO-MET ähnelt dem Molekül 4-HO-MET (Metocin). Der Chemiker Alexander Shulgin entdeckte und synthetisierte Metocin erstmals in den 1970ern. 4-HO-MET ist wiederum eng verwandt mit dem Klassiker Psilocin, dem wichtigsten Wirkstoff der Magic Mushrooms.
Wie alle synthetischen (aber auch natürlich vorkommenden) Tryptamine ist 4-PrO-MET von der Illegalisierung bedroht. Ob wir nun von Magic Mushrooms, Ayahuasca, Iboga oder 5-MeO-DMT sprechen: Die Prohibition versucht, ihren Fuß (oder wenigstens einen Zeh) in die Tür zu bekommen.
Wenn ihr Interesse habt, wollen wir künftig hin und wieder in die Soziologie und Kriminologie der „Moralpanik“ (Stanley Cohen) und der Konstruktion von „Outsiders“ (Howard S. Becker) eindringen. Denn mindestens in den letzten 100 Jahren ging die Verfolgung bestimmter Minderheiten und Subkulturen mit der Stigmatisierung Substanzen und ihrer Nutzung einher. Hinterlasst uns hier gerne einen Kommentar!
Die natürlichen Tryptamine
Die meisten Designer-Tryptamine wurden von natürlich vorkommenden Pflanzen, Pilzen und Tieren inspiriert. Ayahuasca zum Beispiel, die klassische psychedelische Substanz der Indigenen Südamerikas, ist eine Mischung der beiden Pflanzen Banisteriopsis Caapi (die MAO-Hemmer enthält, die DMT oral aktiv machen) und Psychotria Viridis (die DMT enthält). Pilze wie Psilocybe Cubensis oder Psilocybe Semilanceata produzieren, wie wir ja schon erwähnt haben, die Tryptamine Psilocybin und Baeocystin. Die in verschiedenen Comics und Serien gern geleckte Bufo Alvarius Kröte wiederum stellt in Giftdrüsen auf ihrem Rücken Tryptamine wie 5-MeO-DMT (und in geringen Mengen Bufotenin) her.
4-PrO-MET und die Psilocybin-Connection: Der chemische Hintergrund
Strukturell ist 4-PrO-MET eng mit Psilocin (4-HO-DMT) verwandt. Psilocin ist das Produkt des weltberühmten Psilocybins. Es entsteht nach der Dephosphorylierung von Psilocybin. Das heißt also, dass Psilocybin und Psilocin ebenfalls DMT-Derivate sind. Sie docken direkt an den Serotonin-Rezeptoren im Gehirn an. Das ist maßgeblich (aber auch nicht allein!) für den typischen psychedelischen Effekt verantwortlich.
Für Psilocybin ist nachgewiesen, dass es die Blut-Hirn-Schranke nur schlecht passiert. Sie wird daher im Körper durch Phosphatasen dephosphoryliert: Aus 4-Phosphoryloxy-N,N-dimethyltryptamin, Psilocybin, wird damit 4-HO-DMT, Psilocin. Psilocybin ist also eine sog. Prodrug: Eine Substanz, die erst einmal umgewandelt werden muss, bevor sie im Körper wirkt. [1]
Es wird davon ausgegangen, dass der Vorgang analog bei 4-PrO-MET abläuft: Die Propionyl-Gruppe von 4-PrO-MET wird von Enzymen im Körper abgespalten. Was am Ende bliebe, wäre dann 4-HO-MET, also das von Alexander Shulgin erstmals entdeckte Metocin. 4-PrO-MET ist somit (aller Wahrscheinlichkeit nach) die Vorstufe von 4-HO-MET. 4-PrO-MET verhält sich dann folglich (etwas vereinfachend ausgedrückt) zu 4-HO-MET (Metocin) wie 4-PO-DMT (Psilocybin) zu 4-HO-DMT (Psilocin). Die Wirkung bleibt aber erst einmal ähnlich: Beide binden, aufgrund ihrer nahen chemischen Verwandtschaft, an die gleichen Rezeptoren an.
Übrigens: Das Akronym DMT steht für Dimethyltryptamin. Das Amin ist mit zwei Methylgruppen (CH₃) substituiert. Chemiker können nun an diesem Amin experimentieren, um völlig neue Moleküle zu entwickeln. Mit 4-MeO-DMT, 5-MeO-MiPT, 5-Bromo-DMT, 4-AcO-MET, 5-Fluoro-DMT, 5-MEO-NMT und vielen Weiteren ist das zum Beispiel längst geschehen.
Was berichtet die Forschung?
Aktuell existieren keine Studien zur Wirkungsweise von 4-PrO-MET, die ein peer review durchlaufen haben und/oder in Fachjournalen veröffentlicht worden sind. Wir werden auf die ganz belastbaren Ergebnisse also noch etwas warten müssen. Wir müssen mit dem arbeiten, was die Forschung über strukturähnliche Stoffe bislang herausgefunden hat:
Eine in Pharmacology & Translational Science veröffentlichte Studie von Grant C. Glatfelter et al. aus dem Jahr 2023 (DOI: 10.1021/acsptsci.2c00222) zum Beispiel bestätigt u. a. das Ergebnis, dass 4-PO-DMT, also Psilocybin, an Serotonin-Rezeptoren andockt. Daneben konnte auch eine Wirkung auf α-adrenerge Rezeptoren, also Rezeptoren des Noradrenalin-Systems (bspw. für den Blutdruck zuständig), Dopamin- (zuständig für Motivation, also psychomotorischen Antrieb) und Histamin-Rezeptoren (die bspw. die Wachheit regulieren) festgestellt werden. Die Wirkung von Psilocybin ist, so lässt sich etwas hemdsärmelig zusammenfassen, neurologisch komplex.
Es ist zwar aufgrund der engen chemischen Verwandtschaft naheliegend, ähnliche oder vielleicht sogar identische Wirkungsweisen zwischen Psilocybin bzw. Psilocin und 4-PrO-MET bzw. Metocin anzunehmen, aber eine empirische Bestätigung gibt es, soweit uns bekannt ist, bislang noch nicht.
Lassen sich dennoch Aussagen über die Wirkung treffen?
Starke Psychedelika wie 5-MeO-DMT und N,N-DMT führen in der Regel zu subjektiv tiefgreifenden Erfahrungen. Viele beschreiben sie als geradezu außerkörperlich. Intensivere psychedelische Erfahrungen können einen subjektiven Zustand hervorrufen, der als eine temporäre Auflösung des Ich erscheint; als ein sogenannter Egotod. Mildere Psychedelika wie die vielen Psilocin-Prodrugs oder das oben genannte αMT können ebenfalls tiefgreifende introspektive Wirkungen haben, führen aber seltener bzw. weniger schnell zu einer solchen Ich-Auflösung.
Entlang der bisher publik gemachten Erfahrungsberichte und der bisherigen Forschung zur Wirkweise von Psilocybin bzw. Psilocin kann man begründet davon ausgehen, dass es sich bei 4-PrO-MET um eine relativ milde psychedelisch wirkende Substanz handelt. Freilich bedarf es auch hier weiterer Forschung und eines wachen Auges, um Wirkweisen und mögliche Verwendungszwecke genauer bestimmten zu können. Wie bei allen Substanzen gilt das Paradoxon, dass ein aufgeschlossener, aber ‚nüchterner‘ (und nicht: moralpanischer) Zugang zu 4-PrO-MET die beste Voraussetzung dafür ist, seinen Horizont über den ernüchternden Alltag hinaus erweitern zu können.
Fußnoten:
[1] 4-PrO-MET unterscheidet sich von Psilocybin in zwei strukturellen Details. Der erste Unterschied betrifft die Substitution am Amin-Stickstoff: Während Psilocybin dort zwei Methylgruppen trägt (N,N-Dimethyl), besitzt 4-PrO-MET eine Methyl- und eine Ethylgruppe (N-Methyl-N-Ethyl). Das ist ein Unterschied von nur einem einzigen Kohlenstoffatom. Aus genau diesem Grund heißt der Stoff MET (Methylethyltryptamin) und nicht DMT (Dimethyltryptamin).
Der zweite Unterschied betrifft die funktionelle Gruppe an Position 4 des Indolrings. Bei 4-PrO-MET ist dort eine Propionylgruppe gebunden. Das ist ein Ester (eine Verbindung, bei der eine Säure an ein Molekül ‚angedockt‘ ist) aus drei Kohlenstoffatomen. Bei Psilocybin befindet sich an derselben Position stattdessen eine Phosphoryloxygruppe (O-PO₃H₂), also ein Phosphatester aus Phosphor, Sauerstoff und Wasserstoff. Diese beiden Gruppen sind strukturell grundverschieden und erklären unter anderem, warum sich die beiden Substanzen in ihrer Bioverfügbarkeit unterscheiden.
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